заходишь в айтюнс. выбираешь один файл или группу файлов (альбом типа). Тыкаешь на это правой кнопкой, выбираешь "Информация". Там будет вкладка "Обложка" (последняя самая). Тыкаешь "добавить" и выбираешь файл с картинкой обложки. И тунец сам ее назначит всем файлам которые ты выделил.
